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从此以后，宋美龄彻底淡出政坛，只是对台湾政局及对美关系上，仍然保持着一定的特殊的影响力。
儿孙离世，与孔二小姐相依为命
1991年9月21日，94岁的宋美龄再度离开台湾去美国"长期休养"。其实，她是不愿意离开台湾的，她常说："这是我的国家，我为什么不能长住。"那么，原因何在呢？
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其一，"台独"势力嚣张，她不愿意看到"一个独立的台湾"出现，"不愿意将来埋骨在一个不叫‘中华民国'的土地之上"。在反对"台独教父"李登辉就任国民党代主席失败后，宋美龄脸上无光。虽然淡出政坛，但依然坚持反"台独"的立场。
其二，宋美龄在台湾，家族凋零、生活孤寂。在她返台的五年时间里，蒋家遭遇三次大的变故，第一次是儿子蒋经国的去世，第二次1989年是长孙蒋孝文辞世，第三次是1991年7月孙子蒋孝武在就任新职的前一夜猝死。白发人送黑发人引起的心中苍凉，使她的心理留下了阴影。尤其是蒋孝武的去世，意味着"控掌台湾政局长达40年的蒋氏家族，正式退出政治舞台了"。